《围城》里塑造的人物方鸿渐，他在事业上一事无成，其恋爱亦是如此。方鸿渐的恋爱过程遇到了三个女人，然而他不过是从一座围城进入到另外一座围城，最后失去了自己所爱，把自己弄得遍体鳞伤。

　　方鸿渐在从法国回上海的船上，结识了风情万种的鲍小姐。不曾谈过恋爱，空虚庸俗的方鸿渐便被鲍小姐一句：“你让我想起我的未婚夫”就走进了鲍小姐围他的城。当鲍小姐下船时，方鸿渐目睹了鲍小姐飞奔到未婚夫的怀抱，才发现自己不过是鲍小姐回国途中的消遣对象，感慨道：“女人是最可怕的”。当方鸿渐庆幸自己逃出来鲍小姐编织的围城时，他又落入了苏文纨围困他的城。鲍小姐下船后，苏文纨就立刻找上了方鸿渐，两人一起去理发，苏文纨帮他洗手帕，补鞋袜，缝衣扣，这些都让方鸿渐恐慌，“因为他知道苏小姐的效劳是不好随便领情的，她每定一个纽扣或补一洞，自己良心上就增一分向她求婚的责任。”但他不敢严词拒绝苏文纨，一直苦苦煎熬着。方鸿渐的懦弱让苏文纨认为方鸿渐是爱着她的，就等着他示爱。苏文纨将视方鸿渐为情敌的赵辛楣介绍给方鸿渐，想要看两人为自己争相吃醋，想以此刺激方鸿渐对自己表白。然而，方鸿渐却对苏小姐的表妹唐晓芙一见倾情。两人私下经常往来书信，方鸿渐就这样坠入了爱河。但此时的方鸿渐还深陷于苏文纨设计的围城之中，想冲出去，与唐晓芙表白，却像道义上的懦夫，不敢拒绝苏文纨的好意。没等方鸿渐向唐晓芙表白，苏文纨就引诱了方鸿渐吻了自己。方鸿渐为此方寸大乱，匆忙写了一封信拒绝了苏文纨，苏文纨恼羞成怒，将方鸿渐的丑事添油加醋地跟唐晓芙说。方鸿渐与唐晓芙也因此没能走到一起。就这样，方鸿渐与自己心爱的女人失之交臂，最后狼狈逃离上海。

　　方鸿渐的婚姻也十分曲折。在去内地教书的路上，方鸿渐同情孙柔嘉身为一介弱女子，却要辞家千里，到他乡谋生。一路上舟车劳顿，孙柔嘉表现得温柔体贴，善解人意，并且在他们走投无路的情况下，孙柔嘉起到了至关重要的作用，帮忙拿到了高校长的寄款；加之孙柔嘉在生病之时表现出女子的柔弱，这就使方鸿渐对孙柔嘉更加怜惜。到了三闾大学，孙柔嘉时常过来找方鸿渐，诉说自己的思乡之情以及在学校受到的委屈，对于陆子潇的书信追求，她则表现出了不谙世事的模样，没有主见，并向方鸿渐寻求帮助，让方鸿渐教她做人做事。就这样，自以为情感丰富的方鸿渐一步步陷入了孙柔嘉精心设计的情网，对她动了心。在朋友善意的玩笑和同事恶意的谣传之下，方鸿渐稀里糊涂地就与孙柔嘉订婚、结婚了。

　　步入了孙柔嘉围困他的婚姻“城堡”。订婚之后，方鸿渐察觉孙柔嘉的态度转变了。订婚以前，孙柔嘉经常来找他，现在，孙柔嘉决不会任意来方鸿渐宿舍了，只能方鸿渐去看她；以前，孙柔嘉做任何事情都要咨询方鸿渐，现在孙柔嘉有着自己牢固的主见。这个认识让方鸿渐发现这与他理想中的妻子有了偏差。结了婚之后，双方的家人都不满意。方鸿渐鄙视孙家傲慢势利，孙柔嘉则嫌弃方家封建陈腐。方鸿渐十分抗拒孙柔嘉经常和她的姑妈来往。陆太太看不起他，他也看不起陆太太，讨厌陆太太的强势。然而孙柔嘉却不能够理解他，反而希望他能够讨好陆太太。尤其在失业之后，为了逃离这令他窒息的环境，他想要去内地工作，但孙柔嘉却想让他到陆太太的工厂就职。这个想法更加坚定了方鸿渐想要逃离这座令他窒息的婚姻围城。最后，方鸿渐与孙柔嘉不欢而散。

　　城里的人想出去，城外的人想进来。走进去的是围城，走出来的是希望在幻想中有幸福。方鸿渐情感的懦弱，没有主见的处世之道，使自己在生活中糟乱纠结，令人沉思……